ความแตกต่างระหว่างเบนซินกับ Phenyl
Benzene vs Phenyl Benzene
เบนซีนมีอะตอมคาร์บอนและไฮโดรเจนจัดให้มีโครงสร้างระนาบ มีสูตรโมเลกุลของ C
6 H 6 โครงสร้างและคุณสมบัติบางอย่างมีดังนี้ โครงสร้างเบนซีนถูกค้นพบโดย Kekule ในปีพ. ศ. 2415 เนื่องจากมีความเป็น aromaticity จึงแตกต่างจากสารประกอบ aliphatic
น้ำหนักโมเลกุล: 78 กรัมโมล-1 จุดเดือด: 80. 1
o C จุดหลอมเหลว: 5. 5 o o
C ความหนาแน่น: 0.8765 กรัม cm -3
เบนซินเป็นของเหลวที่ไม่มีสีมีกลิ่นหวาน มันไวไฟและระเหยอย่างรวดเร็วเมื่อสัมผัส เบนซีนถูกใช้เป็นตัวทำละลายเนื่องจากสามารถละลายสารประกอบที่ไม่ใช่ขั้วได้มาก อย่างไรก็ตามเบนซินสามารถละลายได้เล็กน้อยในน้ำ โครงสร้างของเบนซินมีลักษณะเฉพาะเมื่อเทียบกับไฮโดรคาร์บอนชนิดอื่น ๆ เบนซินมีคุณสมบัติพิเศษ คาร์บอนทั้งหมดในน้ำมันเบนซินมี orbitals hybridized 3 sp 2
orbitals ไฮบริดของคาร์บอนซ้อนทับกับ sp 2 orbitals ไฮบริดของคาร์บอนที่อยู่ติดกันทั้งสองข้าง Sp 2 การทับซ้อนของวงโคจรแบบไฮบริดไดนามิกกับวงโคจรของไฮโดรเจนเพื่อสร้างพันธะσ อิเล็กตรอนใน orbitals p ของคาร์บอนทับซ้อนกับอิเล็กตรอน p ของอะตอมของคาร์บอนทั้งสองด้านสร้างพันธะ pi การซ้อนทับกันของอิเล็กตรอนเกิดขึ้นในทั้งหกอะตอมของคาร์บอนและทำให้ระบบของพันธบัตร pi ซึ่งกระจายไปทั่ววงแหวนคาร์บอน ดังนั้นอิเล็กตรอนเหล่านี้ถูกกล่าวว่าเป็น delocalized การ delocalization ของอิเล็กตรอนหมายความว่าไม่มีการสลับคู่และเดี่ยวพันธบัตร ดังนั้นความยาวพันธบัตร C-C ทั้งหมดจะเหมือนกันและความยาวอยู่ระหว่างความยาวของพันธบัตรเดี่ยวและคู่ เนื่องจากแหวนเบนซีนของ delocalization มีเสถียรภาพจึงไม่เต็มใจที่จะรับปฏิกิริยาเพิ่มเติมซึ่งแตกต่างจาก alkenes อื่น ๆ
5
นี่เป็นน้ำมันเบนซินจึงมีคุณสมบัติคล้ายคลึงกันเช่นเบนซิน อย่างไรก็ตามนี้แตกต่างจากเบนซีนเนื่องจากไม่มีอะตอมของไฮโดรเจนในคาร์บอนหนึ่ง ดังนั้นน้ำหนักโมเลกุลของ phenyl คือ 77 กรัมโมล -1 Phenyl ย่อมาจาก Ph phenyl มักจะถูกยึดติดกับกลุ่ม phenyl อื่นอะตอมหรือโมเลกุล (ส่วนนี้เรียกว่าตัวแทน) อะตอมของคาร์บอนฟีนอลคือ sp 2 hybridized เช่นในเบนซีน คาร์บอลทั้งหมดสามารถสร้างพันธะสาม sigma ได้ สองของพันธบัตรซิกมาจะเกิดขึ้นกับสองคาร์บอนที่อยู่ติดกันเพื่อที่จะทำให้เกิดโครงสร้างวงแหวน พันธะซิกมาอีกตัวหนึ่งเกิดขึ้นกับอะตอมของไฮโดรเจน อย่างไรก็ตามในหนึ่งคาร์บอนในวงแหวนพันธะ sigma ที่สามเกิดขึ้นกับอะตอมหรือโมเลกุลอื่นแทนที่จะเป็นอะตอมของไฮโดรเจน อิเล็กตรอนใน p orbitals ทับซ้อนกันเพื่อสร้างเมฆอิเล็กตรอน delocalizedดังนั้น phenyl มีความยาวของพันธะ C-C ที่คล้ายกันระหว่างคาร์บอนทั้งหมดโดยไม่คำนึงถึงการสลับพันธะเดี่ยวและคู่ ความยาวพันธบัตร C-C นี้มีค่าประมาณ 1. 4 Å วงแหวนเป็นแบบระนาบและมีมุมระหว่าง 120 o ระหว่างพันธบัตรรอบคาร์บอน เนื่องจากกลุ่มของ phenyl มีการเปลี่ยนแปลงความเป็นแม่เหล็กและคุณสมบัติทางเคมีหรือทางกายภาพอื่น ๆ เปลี่ยนแปลงไป ถ้าอิเล็กตรอนที่เป็นตัวนำแทนไปยังเมฆอิเล็กตรอนที่ถูก delocalized ของแหวนเหล่านี้เรียกว่ากลุ่มการบริจาคอิเล็กตรอน (e กรัม -OCH 3 , NH 2 ) ถ้าตัวยึดจับอิเล็กตรอนมาจากอิเล็กตรอนคลาวด์มันเรียกว่าตัวยึดอิเล็กตรอนที่ถอนตัว (E. g. -NO 2 , -COOH). กลุ่มฟีนิลมีเสถียรภาพเนื่องจากความเป็น aromaticity ของพวกเขาดังนั้นพวกเขาจึงไม่ได้รับการเกิดออกซิเดชันหรือการลดลงอย่างง่ายดาย นอกจากนี้พวกเขาจะไม่ชอบน้ำและไม่ขั้ว
6 H 6 และสำหรับฟีนิลคือ 6 H 5 • Phenyl มาจากเบนซีน • Phenyl ตัวเดียวไม่เสถียรเท่าเบนซีน • Phenyl เป็นตัวแทนขณะที่เบนซีนไม่ได้
|