ความแตกต่างระหว่างการตอบสนอง SN1 และ SN2 ​​| ปฏิกิริยา SN1 และ SN2 ​​

คีย์ ความแตกต่าง - ปฏิกิริยาของ SN1 และ SN2 ​​

ปฏิกิริยา SN1 และ SN2 ​​เป็นปฏิกิริยาการทดแทนที่เกิดจากปฏิกิริยานิวเคลียร์ฟิวชันและพบมากที่สุดในเคมีอินทรีย์ สัญลักษณ์สองตัว SN1 และ SN2 ​​หมายถึงกลไกปฏิกิริยาสองแบบ สัญลักษณ์ SN หมายถึง "nucleophilic substitution" แม้ว่า SN1 และ SN2 ​​จะอยู่ในกลุ่มเดียวกัน แต่ก็มีความแตกต่างกันเช่นกลไกการเกิดปฏิกิริยา nucleophiles และตัวทำละลายที่เข้าร่วมในปฏิกิริยาและปัจจัยที่มีผลต่อขั้นตอนการกำหนดอัตรา ข้อแตกต่างที่สำคัญ ระหว่างปฏิกิริยา SN1 และ SN2 ​​คือปฏิกิริยา SN ₁ มีหลายขั้นตอนขณะที่ปฏิกิริยา SN ₂ มีเพียงขั้นตอนเดียว

การตอบสนอง SN1 คืออะไร?

ในปฏิกิริยา SN1 1 บ่งชี้ว่าขั้นตอนการกำหนดอัตราเป็นโมเลกุล ดังนั้นปฏิกิริยานี้จึงขึ้นอยู่กับลำดับการพึ่งพา electrophile และ zero-order ใน nucleophile คาร์บอเนตเป็นตัวกลางในปฏิกิริยานี้และปฏิกิริยาประเภทนี้มักเกิดขึ้นในแอลกอฮอล์ทุติยภูมิและในระดับตติยภูมิ ปฏิกิริยา SN1 มีสามขั้นตอน

1. การก่อตัวของ carbocation โดยการเอากลุ่มออก

   

2. ปฏิกิริยาระหว่าง carbocation และ nucleophile (Nucleophosphic attack)

   

3. เกิดขึ้นเฉพาะเมื่อ nucleophile เป็นสารประกอบที่เป็นกลาง (ตัวทำละลาย)

   

ปฏิกิริยาตอบสนองของ SN2 คืออะไร?

ในปฏิกิริยา SN2 พันธบัตรหนึ่งตัวจะหักและมีพันธะหนึ่งเกิดขึ้นพร้อม ๆ กัน กล่าวคือการเคลื่อนย้ายกลุ่มออกจากกลุ่ม nucleophile ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นได้ดีในเมธิลและอะลูมิเนียมเฮไลด์หลักขณะที่ช้ามากใน alkyl alkyls ตติยภูมิเนื่องจากการโจมตีด้านหลังถูกบล็อกโดยกลุ่มใหญ่

กลไกทั่วไปสำหรับปฏิกิริยา SN2 สามารถอธิบายได้ดังต่อไปนี้

ความแตกต่างระหว่าง SN1 และปฏิกิริยา SN2 คืออะไร?

ลักษณะของปฏิกิริยา SN1 และ SN2:

กลไก:

ปฏิกิริยา SN1: SN ₁ ปฏิกิริยามีหลายขั้นตอน มันเริ่มต้นด้วยการกำจัดกลุ่มที่เหลือส่งผล carbocation และจากนั้นการโจมตีโดย nucleophile

ปฏิกิริยา SN2: ปฏิกิริยา SN ₂ เป็นปฏิกิริยาขั้นตอนเดียวที่ทั้ง nucleophile และ substrate มีส่วนเกี่ยวข้องในขั้นตอนการกำหนดอัตรา ดังนั้นความเข้มข้นของสารตั้งต้นและของเอ็นไซเฟอร์จะส่งผลต่อขั้นตอนการกำหนดอัตรา

อุปสรรคของปฏิกิริยา:

การตอบสนองของ SN1: ขั้นตอนแรกของปฏิกิริยา SN1 คือการลบกลุ่มการออกเพื่อให้เกิด carbocation อัตราการเกิดปฏิกิริยาเป็นสัดส่วนกับความมั่นคงของ carbocationดังนั้นการก่อตัวของ carbocation เป็นอุปสรรคที่ยิ่งใหญ่ที่สุดในปฏิกิริยา SN1 เสถียรภาพของ carbocation เพิ่มขึ้นด้วยจำนวนตัวยึดและความเรโซแนนซ์ carbocations ระดับอุดมศึกษาเป็น carbocations มีเสถียรภาพมากที่สุดและเป็นหลักอย่างน้อยเสถียรภาพ (ระดับอุดมศึกษา> รอง> หลัก)

การตอบสนองของ SN2: อุปสรรค Steric เป็นอุปสรรคในปฏิกิริยาของ SN ₂ เนื่องจากมันเกิดขึ้นจากการโจมตีด้านหลัง กรณีนี้เกิดขึ้นเฉพาะเมื่อ orbitals ว่างเปล่าสามารถเข้าถึงได้ เมื่อกลุ่มอื่น ๆ ถูกยึดติดกับกลุ่มที่เหลือจะชะลอการเกิดปฏิกิริยา ดังนั้นปฏิกิริยาที่เร็วที่สุดเกิดขึ้นในรูปของ carbocations หลักในขณะที่ช้าที่สุดคือใน carbocations ระดับอุดมศึกษา (primary - เร็ว> มัธยมศึกษา> ระดับอุดมศึกษา)

ปฏิกิริยานิวเคลียร์:

ปฏิกิริยา SN1: SN ₁ ปฏิกิริยาต้องการ nucleophiles อ่อนแอ; พวกเขาเป็นตัวทำละลายที่เป็นกลางเช่น CH ₃ OH, H ₂ O และ CH 3 _CH 2 _OH. ปฏิกิริยา SN2:

SN 2 _{ปฏิกิริยาต้องการ nucleophiles ที่แรง กล่าวได้ว่าเป็น nucleophiles ที่มีประจุลบเช่น} 3 _O - ^{, CN} - ^{, RS} - ^{, N} 3 _- ^{และ HO} - ตัวทำละลาย:

การตอบสนองของ SN1:

ปฏิกิริยา SN1 เป็นที่ต้องการของตัวทำละลายเชิงขั้ว ตัวอย่าง ได้แก่ น้ำแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิก นอกจากนี้ยังสามารถทำหน้าที่เป็น nucleophiles สำหรับปฏิกิริยา ปฏิกิริยา SN2:

ปฏิกิริยา SN2 ทำงานได้ดีในตัวทำละลาย aprotic เชิงขั้วเช่นอะซิโตน DMSO และ acetonitrile คำจำกัดความ:

Nucleophile

: เป็นสายพันธุ์เคมีที่บริจาคอิเล็กตรอนคู่กับ electrophile เพื่อสร้างพันธะเคมีที่สัมพันธ์กับปฏิกิริยา Electrophile

: สารที่ดึงดูดอิเล็กตรอนมีประจุไฟฟ้าบวกหรือเป็นกลางมี orbitals ว่างที่ดึงดูดให้ศูนย์อิเล็กตรอนที่ร่ำรวย การอ้างอิง: Master Organic Chemistry - การเปรียบเทียบ SN1 และ SN2 ​​ปฏิกิริยาเคมีภัณฑ์อินทรีย์ Portal - การทดแทนนิวเคลียส (S

N _1S N 2)