ความแตกต่างระหว่าง Alkylation และ Acylation | Alkylation vs Acylation

Anonim

ความแตกต่างที่สำคัญ - Alkylation และ Acylation

Alkylation และ acylation เป็นปฏิกิริยาทดแทน electrophilic ในเคมีอินทรีย์สองปฏิกิริยา ความแตกต่างสำคัญ ระหว่าง alkylation และ acylation คือ กลุ่มที่เกี่ยวข้องในกระบวนการทดแทน กลุ่ม alkyl ถูกแทนที่ในกระบวนการ alkylation ในขณะที่ 9> acyl จะถูกแทนที่ด้วยสารประกอบอื่นใน acylation เมื่อสารทดแทนนี้เกิดขึ้นในวงแหวนเบนซินภายใต้สภาวะที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาเรียกว่า "Friedly-crafts acylation / alkylation “ Alkylation คืออะไร?

การถ่ายโอนกลุ่มอะลูโลมจากโมเลกุลหนึ่งไปเป็นอีกโมเลกุลหนึ่งเรียกว่า 'alkylation "กลุ่มที่ได้รับการถ่ายโอนไปเป็นกลุ่ม alkyl carbocation เป็นอนุมูลอิสระ carbanion หรือ carbine กลุ่มอัลคาลเป็นส่วนหนึ่งของโมเลกุลที่มีสูตรทั่วไปคือ

n

H 2 n +1 (n - เป็นจำนวนเต็ม มันเทียบเท่ากับจำนวนคาร์บอนในกลุ่ม alkyl)

Acylation คืออะไร?

กระบวนการเพิ่มกลุ่ม acyl ในสารประกอบทางเคมีเรียกว่า acylation Acylating agent คือสารประกอบทางเคมีที่ให้กลุ่ม acyl ในกระบวนการนี้ ตัวอย่างของ acylating ตัวแทนคือ; acyl halogen, acetyl chlorides

อะไรคือความแตกต่างระหว่าง Alkylation กับ Acylation?

ความหมายของ Alkylation และ Acylation:

Alkylation:

Alkylation คือการถ่ายโอนกลุ่ม alkyl จากโมเลกุลหนึ่งไปยังโมเลกุลอื่น

Acylation: Acylation เป็นกระบวนการของการเพิ่ม acyl group ในสารประกอบทางเคมี

ตัวแทน: Alkylation:

ตัวอย่างของตัวแทน alkylating ได้แก่

carbocations Alkyl

อนุมูลอิสระ

  • Carbanions
  • Carbines
  • Acylation:
  • Acyl halogen เป็นสารที่ใช้กันมากที่สุดในฐานะ acylating; พวกเขามี electrophiles ที่แข็งแกร่งมากเมื่อได้รับการรักษาด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะบางอย่าง

Acyl halogen:

Ethanoil chloride CH

  • 3-

CO-Cl แอนไซด์แอนไฮไดรด์ของ Carboxylic acids กลไก Alkylation และ Acylation:

  • Alkylation:

Alkylation ของเบนซิน: ในปฏิกิริยานี้อะตอมไฮโดรเจนในแหวนเบนซินจะถูกแทนที่ด้วยกลุ่มเมธิล

Acylation:

Acylation ของ Benzene: ในปฏิกิริยานี้อะตอมไฮโดรเจนในแหวนเบนซินจะถูกแทนที่ด้วยกลุ่ม CH

3

CO- การประยุกต์ใช้ Alkylation และ Acylation: Alkylation

:

ในกระบวนการกลั่นน้ำมัน: การทำ alkylation ของ isobutene กับ olefins ใช้ในการอัพเกรดปิโตรเลียมผลิต alkylates สังเคราะห์ที่มีโซ่ 7

-C 8 โซ่ ใช้เป็นสต็อกน้ำมันแบบพิเศษสำหรับน้ำมันเบนซิน ในทางการแพทย์ :

ในกระบวนการ alkylation ในการรักษาด้วยเคมีบำบัดใช้ในชั้นยาที่เรียกว่า " alkylating antineoplastic agents " นี้ทำโดยการทำ alkylation ของดีเอ็นเอกับยาเสพติดเพื่อสร้างความเสียหาย DNA ของเซลล์มะเร็ง Acylation: ในชีววิทยา:

acylation โปรตีน: การปรับเปลี่ยนโปรตีนโพสต์ล่ามจะกระทำโดยการยึดกลุ่มหน้าที่ผ่าน acyl linkages

acylation ไขมัน: เป็นกระบวนการของการเพิ่มกรดไขมันในกรดอะมิโนเฉพาะ (myristoylation หรือ palmitoylation)

ข้อ จำกัด ของ Alkylation และ Acylation:

Alkylation:

เมื่อใช้ halide ในการทำ alkylation ต้องเป็น alkyl halide ไม่สามารถใช้ไวนิลหรือ aryl halogen เนื่องจาก carbocations ระดับกลางไม่เสถียรมาก

ปฏิกิริยานี้เกี่ยวข้องกับกระบวนการจัดระเบียบใหม่และจะสร้างผลิตภัณฑ์ที่แตกต่างออกไป

  • Poly - alkylation: การยึดมากกว่าหนึ่งกลุ่มอะลูลกับแหวน สามารถควบคุมได้ด้วยการเพิ่มเบนซินเป็นจำนวนมาก
  • Acylation:
  • acylation จะผลิตคีโตนเท่านั้น เนื่องจากการสลายตัวของ HOCl ไปเป็น CO และ HCl ภายใต้สภาวะการเกิดปฏิกิริยาที่ให้มา

เฉพาะเบนซีนที่ใช้งานได้มีปฏิกิริยาใน acylation ในกรณีนี้ benzenes ควรมีปฏิกิริยามากกว่า mono-halobenzene

  • เมื่อกลุ่ม aryl amine มีอยู่ตัวเร่งปฏิกิริยากรดลูอิส (AlCl
  • 3
  • ) สามารถก่อให้เกิดความซับซ้อนทำให้ไม่เกิดปฏิกิริยาได้มาก เมื่อกลุ่มอะมิโนและแอลกอฮอล์มีอยู่พวกเขาสามารถให้ acylations N หรือ O แทน acylation แหวนที่ต้องการ ความหมายของกลุ่ม Acyl:
  • กลุ่มฟังก์ชันที่ประกอบด้วยอะตอมของออกซิเจนที่ถูกจับคู่และกลุ่มอะลูลเป็นอะตอมของคาร์บอน (R-C = O) ในเคมีอินทรีย์กลุ่มกรดจะได้มาจากกรดคาร์บอกซิลิก แอลดีไฮด์คีโตนและเอสเทอร์ยังประกอบด้วยกลุ่ม acyl

การอ้างอิง: Hunt, I. (2016) ปฏิกิริยาของ Arenes Electrophilic Aromatic ทดแทน เรียก 7 เมษายน 2016 จากที่นี่ Britannicacom (2016) Encyclopedia Britannica เรียก 7 เมษายน 2016 จากที่นี่