ความแตกต่างระหว่าง Electrophilic และการทดแทนด้วย Nucleophilic | Electrophilic vs Nucleophilic Substitution

Anonim

ความแตกต่างที่สำคัญ - ปฏิกิริยา Electrophilic vs Nucleophilic การทดแทน

การเกิดปฏิกิริยาการทดแทนทางไฟฟ้าและปฏิกิริยานิวเคลียสนิวเคลียสเป็นปฏิกิริยาสองชนิดในปฏิกิริยาเคมี ทั้งการทดแทน electrophilic และปฏิกิริยาทดแทน nucleophilic เกี่ยวข้องในการทำลายพันธบัตรที่มีอยู่และการก่อตัวของพันธบัตรใหม่แทนพันธบัตรก่อนหน้านี้; แต่ที่ทำผ่านสองกลไกที่แตกต่างกัน ในปฏิกิริยาทดแทน electrophilic, electrophile (ไอออนบวกหรือปลายบวกบางส่วนของโมเลกุลขั้วโลก) โจมตีศูนย์กลาง electrophilic ของโมเลกุลในขณะที่ในปฏิกิริยาทดแทน nucleophilic, nucleophile (อิเล็กตรอนอุดมไปด้วยโมเลกุลชนิด) โจมตีศูนย์กลาง nucleophilic ของ โมเลกุลเพื่อลบกลุ่มออก นี่คือความแตกต่างสำคัญระหว่าง ระหว่าง Electrophilic กับการทดแทนนิวเคลียร์ฟิวชั่น

การเปลี่ยนไฟฟ้าด้วยไฟฟ้าคืออะไร?

พวกเขาเป็นประเภททั่วไปของปฏิกิริยาทางเคมีซึ่งกลุ่มฟังก์ชันในสารถูกแทนที่โดย electrophile โดยทั่วไปอะตอมไฮโดรเจนทำหน้าที่เป็น electrophiles ในปฏิกิริยาทางเคมีจำนวนมาก ปฏิกิริยาเหล่านี้สามารถแบ่งออกเป็นสองกลุ่ม electrophilic ปฏิกิริยาทดแทนอะโรมาติกและปฏิกิริยาทดแทน aliphatic electrophilic ปฏิกิริยาการเกิดปฏิกิริยาทดแทนอะโรมาติกของอิเล็กโทรฟิไลติกเกิดขึ้นในสารประกอบอะโรมาติกและนำมาใช้ในการแนะนำกลุ่มฟังก์ชันบนวงแหวนเบนซิน เป็นวิธีการที่สำคัญในการสังเคราะห์สารเคมีใหม่ ๆ

Electrophilic Aromatic Substitution

การทดแทนนิวเคลียสอเรชั่นคืออะไร?

ปฏิกิริยาทดแทนเกี่ยวกับการเกิดปฏิกิริยานิวเคลียร์เป็นปฏิกิริยาหลักในการเกิดปฏิกิริยาซึ่ง nucleophile ที่อุดมด้วยอิเล็กตรอนเลือกโจมตีอะตอมที่มีประจุบวกหรือส่วนที่เป็นบวกหรือกลุ่มอะตอมเพื่อสร้างพันธะโดยการแทนที่กลุ่มหรืออะตอมที่เกาะอยู่ กลุ่มที่แนบมาก่อนหน้านี้ซึ่งกำลังออกจากโมเลกุลเรียกว่า "ปล่อยกลุ่ม" และอะตอมในเชิงบวกหรือบวกบางส่วนเรียกว่า electrophile ตัวโมเลกุลทั้งหมดรวมทั้ง electrophile และกลุ่มออกจากกันเรียกว่า "

substrate " สูตรทางเคมีทั่วไป:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG

:

Nu-Nucleophile กลุ่มที่เหลือของ LG- การทดแทน Nucleophilic Acyl ความแตกต่างระหว่าง Electrophilic และการทดแทนนิวเคลียส?

กลไกการทดแทน Electrophilic และ Nucleophilic

Electrophic substitution:

ปฏิกิริยาทดแทน electrophilic ส่วนใหญ่เกิดขึ้นในวงเบนซีนในที่ที่มี electrophile (เป็นไอออนบวก) กลไกนี้อาจมีหลายขั้นตอน ตัวอย่างจะได้รับด้านล่าง

Electrophiles:

Hydronium ion H 3

O

+ (จากกรด Bronsted) โบรอนไตรฟลูออไรด์ BF 3 อลูมิเนียมคลอไรด์ AlCl

3 โมเลกุลฮาโลเจน F

2 , Cl

2 , Br 2 , I 2 การทดแทนทางนิวเคลียส: ปฏิกิริยาระหว่างผู้บริจาคอิเล็กตรอนคู่ (nucleophile) และคู่อิเล็กตรอน acceptor (electrophile) Electrophile ต้องมีกลุ่มเหลือสำหรับปฏิกิริยาที่จะเกิดขึ้น กลไกปฏิกิริยาเกิดขึ้นได้สองวิธีคือปฏิกิริยา SN

2 และปฏิกิริยาของ SN

1 ในปฏิกิริยา SN 2 การกำจัดกลุ่มการทิ้งและการโจมตีด้านหลังโดย nucleophile เกิดขึ้นพร้อม ๆ กัน ในปฏิกิริยาของ SN 1 จะเกิดไอออนคาร์บอเนียมรูปทรงกระบอกขึ้นก่อนและจะถูกทำปฏิกริยากับ nucleophile ต่อไป nucleophile มีอิสระในการโจมตีจากด้านใดด้านหนึ่งและปฏิกิริยานี้เกี่ยวข้องกับ racemization ตัวอย่างของการชดเชย Electrophilic และการทดแทนนิวเคลียร์ฟิสิกส์ การทดแทนด้วยไฟฟ้า: ปฏิกิริยาการทดแทนในวงเบนซีนเป็นตัวอย่างของปฏิกิริยาการทดแทน electrophilic

การไนตริฟิเคชั่นของเบนซิน

การทดแทนทางชีวเคมี:

การไฮโดรไลซิสของ alkylbromide เป็นตัวอย่างของการทดแทนนิวเคลียสฟิชอล

R-Br ภายใต้สภาวะพื้นฐานที่

nucleophile โจมตี

คือ OH

- และกลุ่มที่เหลือคือ Br - R-Br + OH - → R-OH + Br

- คำจำกัดความ: การระลึกถึง: racemization เป็นสารที่มีฤทธิ์ทางจักษุเข้าสู่ส่วนผสมที่ไม่ใช้งานทางแสง ปริมาณของรูปแบบการตัดและรูปกรวย การอ้างอิง:

"การทดแทนทางชีวเคมี (SN1SN2) "พอร์ทัลเคมีอินทรีย์

"การทดแทนการทดแทนนิวเคลียสอักเสบระหว่างฮาโลเจนและโมเลกุลไฮดรอกไซด์" Chem Guide

"การชดเชย Electrophilic" Chem Guide

"มีเคมีระหว่างเรา - Nucleophiles, Electrophiles และการทดแทนนิวเคลียส" Jackscanlan

"โครงการทั่วไปสำหรับการเร่งปฏิกิริยานิวเคลียส Acyl ที่เป็นกรดด้วยกรด" โดย Ckalnmals - "โครงการทั่วไปสำหรับการแทนที่กรดนิวคลีโอแอซิติกที่เป็นกรด" (Cefalilic Aromatic Replacement) ผลงานของตัวเอง (CC BY-SA 3. 0) โดยวิกิพีเดียสารานุกรมเกี่ยวกับ "ไนตริฟิเคชั่นของเบนซิน" โดย Yikrazuul - งานของเจ้าของ (Public Domain) ผ่านวิกิพีเดีย: