ความแตกต่างระหว่าง Enantiomers และ Diastereomers ความแตกต่างระหว่าง

ความท้าทายของนักศึกษาวิชาเคมีหลายคนที่ศึกษาเกี่ยวกับสเตอริโอมีความแตกต่างระหว่าง enantiomers และ diastereomers เหล่านี้เป็นสารประกอบโมเลกุลทั่วไปที่มีลักษณะแตกต่างกันแม้จะเป็นสเตอริโอโซมเมอร์ - สารประกอบที่มีสูตรโมเลกุลและโครงสร้างเดียวกัน แต่มีการวางแนวอะตอมที่ต่างกัน บทความนี้จะอธิบายรายละเอียดเกี่ยวกับความแตกต่างระหว่างสองสารประกอบเหล่านี้เพื่อให้ความรู้แก่คุณ

ประการแรก stereochemistry คืออะไร? คือการศึกษาการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของอะตอมในสารประกอบ Enantiomers และ diastereomers เป็นส่วนหนึ่งของ stereoisomers - โครงสร้างเดียวกันและโมเลกุลสูตรที่มีการจัดเรียงต่างๆของอะตอมในแต่ละ โปรดทราบว่าสเตอริโอเมอร์สามารถรวมสารประกอบหลายอย่างนอกเหนือจากเอนไซมเมอร์และไดซัลเมอร์ เหล่านี้อาจรวมถึง conformers และ atropisomers ในหมู่คนอื่น ๆ เราเน้นที่ diastereomers และ enantiomers

Enantiomers คืออะไร?

นี่คือโมเลกุล chiral ที่เป็นภาพสะท้อนของกันและกันและไม่สามารถซ้อนกันได้ โมเลกุล chiral มีภาพที่ไม่เหมือนกับภาพสะท้อนของมันและโดยทั่วไปจะมีลักษณะเป็นศูนย์คาร์บอนที่มีอะตอม 4 อะตอมที่ต่างกันพันธะกับมัน อะตอมเหล่านี้ต้องมีความแตกต่างทางเคมีสำหรับโมเลกุลที่มีคุณสมบัติเป็น chiral และเป็น enantiomer คาร์บอน tetrahedral ที่อะตอมต่างๆจะถูกยึดติดกับเรียกว่า stereocenter ดูความแตกต่างด้านล่างระหว่างคาร์บอนที่ได้รับการยกย่องว่าเป็น chiral และที่ไม่มีคุณสมบัติ

รูปที่ 1: ภาพประกอบของโมเลกุล chiral และ non-chiral [1]

เนื่องจากมีความแตกต่างเล็กน้อยในการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของอะตอมของโมเลกุลเอนซัลโมทิส

Cahn- สร้างระบบตั้งชื่อ Ingold-Prelog โมเลกุลทั้งสองมีสูตรเดียวกันและโครงสร้างของอะตอมเพื่อระบุตัวเราเราต้องติดฉลาก S และอีก R หนึ่งอันโดยขึ้นอยู่กับการกำหนดค่าอะตอมของอะตอมจากมวลอะตอมที่ต่ำที่สุดไปจนถึงมวลอะตอมสูงสุด ยกตัวอย่างเช่น stereocenter คาร์บอนโบรมีนคลอรีนฟลูออรีนและไฮโดรเจนที่ยึดตามลำดับตามเข็มนาฬิกาโมเลกุลจะถูกกำหนดให้เป็น R และถ้าทวนเข็มนาฬิกาโมเลกุลจะถูกกำหนดให้ S เพราะโบรมีนมีมวลอะตอมสูงสุดและ ไฮโดรเจนต่ำสุด การจัดเรียงอะตอมเหล่านี้ช่วยตรวจสอบคุณสมบัติของโมเลกุลได้อย่างแท้จริง พิจารณาโครงสร้างของ bromochlorofluromethane ด้านล่าง:

เห็นได้ชัดว่าทิศทางของไฮโดรเจนและฟลูออรีนมีความแตกต่างกัน แต่เป็นสารประกอบโมเลกุลเดียวกัน ไม่ว่าคุณจะสามารถหมุนโมเลกุลที่ถูกต้องได้กี่ครั้งก็จะไม่มีทิศทางเดียวกับโมเลกุลด้านซ้ายตัวอย่างเช่นหากคุณพยายามแลกเปลี่ยนฟลูออรีนและไฮโดรเจนรอบตัวโบรมีนและคลอรีนจะเปลี่ยนตำแหน่งของพวกเขา คำอธิบายนี้อธิบายถึงแนวความคิดเกี่ยวกับรูปทรงเรขาคณิตที่ไม่ใช่ซ้อนทับและภาพสะท้อนได้อย่างชัดเจน

ในการตั้งชื่อโมเลกุล chiral (stereocenter) ได้รับตัวอักษร S หรือ R. ส่วนประกอบดังนั้นฟลูออรีนคลอรีนโบรมีนจะถูกทำเครื่องหมายจากมวลอะตอมที่สูงถึงต่ำที่กำหนด 1, 2, 3 โบรมีนเป็น สูงที่สุดได้รับมอบหมาย 1, คลอรีน 2 และฟลูออรีน 3. ถ้าการหมุนเป็น 1 ถึง 3 ตามเข็มนาฬิกาแล้วศูนย์ chiral ถูกกำหนดให้เป็น R ถ้าเป็นทวนเข็มนาฬิกาแล้ว S. นั่นคือวิธีที่ระบบ Cahn-Ingold-Prelog ทำงานในการแยกแยะ enantiomers จากกันและกัน มันกลายเป็นเรื่องง่ายเมื่อเราทำงานกับศูนย์ chiral หนึ่งกับ 4 substituents เฉพาะที่แนบมากับมัน Enantiomer สามารถมีศูนย์ chiral ได้มากกว่า 2 แห่ง

โมเลกุลของเอนอ็อคมิโอเมอร์ต่างกันในแง่ของการจัดเรียงอะตอม แต่มีคุณสมบัติทางเคมีและทางกายภาพที่เหมือนกัน ที่กล่าวว่าพวกเขามีจุดหลอมเหลวเหมือนกันจุดเดือดและคุณสมบัติอื่น ๆ อีกมากมาย แรงระหว่างโมเลกุลของพวกเขาเหมือนกัน - นี่อธิบายคุณสมบัติเดียวกัน แต่คุณสมบัติทางแสงของพวกเขามีความแตกต่างกันเนื่องจากหมุนไฟโพลาไรเซชันไปในทิศทางตรงกันข้ามแม้ว่าจะมีปริมาณเท่ากันก็ตาม ความแตกต่างของสมบัติทางแสงนี้ต่างจากโมเลกุลของเอนไซโทเมอร์

diastereomers คืออะไร?

นี่คือสเตอริโอเมอร์ผสมกับโมเลกุลที่ไม่ใช่ภาพสะท้อนของกันและกันและไม่สามารถซ้อนกันได้ ตัวอย่างที่สมบูรณ์แบบของ diastereomers คือเมื่อคุณดูโครงสร้าง cis และ trans isomer ดูโครงสร้าง cis-2-butene และ trans-2-butene ด้านล่าง:

สารประกอบมีลักษณะเหมือนกัน แต่การจัดเรียงต่างกันและไม่ใช่ภาพสะท้อนของแต่ละอื่น ๆ เมื่อ CH

3 _{อยู่ด้านเดียวกันสารประกอบคือ} cis และเมื่ออีกส่วนหนึ่งถูกเปลี่ยนด้วยอะตอมไฮโดรเจนเราเรียกว่า compound trans. แต่โครงสร้างของ cis และ trans ไม่ใช่ตัวอย่างของ diastereomers มีมากมายของโมเลกุลเหล่านี้ตราบเท่าที่พวกเขาแสดงให้เห็นถึงการจัดองค์ประกอบเชิงพื้นที่ของอะตอมที่ไม่ได้เป็นภาพสะท้อนของแต่ละอื่น ๆ และที่ไม่ sumperimposable แตกต่างจาก enantiomers, diastereomers มีคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีที่แตกต่างกัน diastereomers มีสอง stereocenters โดยโครงสร้างโมเลกุลอื่น ๆ อาจเลียนแบบการกำหนดค่า enantiomer ในขณะที่อื่น ๆ มีการกำหนดค่าเดียวกัน นี่คือสิ่งที่แตกต่างจาก enantiomers เพราะไม่มีทางโครงสร้างเหล่านี้สามารถสะท้อนภาพของอีกคนหนึ่งได้

ตารางต่อไปนี้จะเน้นความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง enantiomers และ diastereomers ในสรุป:

Enantiomers

Diastereomers	พวกเขาเป็นภาพสะท้อนของกันและกันและไม่ใช่ superimposable
พวกเขาไม่ได้ ภาพสะท้อนของกันและกันและไม่ซ้อนกัน	โครงสร้างโมเลกุลของพวกเขามักถูกออกแบบด้วย R และ S เพื่อแยกความแตกต่างออกไป
โมเลกุลหนึ่งเลียนแบบโครงสร้าง enantiomer ขณะที่อีกตัวหนึ่งมีรูปแบบเดียวกันดังนั้นจึงไม่จำเป็นต้องใช้การตั้งชื่อเพื่อแยกความแตกต่าง	มีสมบัติทางเคมีและทางกายภาพเช่นเดียวกัน
มีสมบัติทางเคมีและทางเคมีที่แตกต่างกัน	มีศูนย์กระจายเสียงหนึ่งตัวหรือมากกว่า
มีตัวรับสัญญาณสองตัว	ทุกตัวเอนไซม์มีกิจกรรมออปติคัลอยู่แม้ว่าจะหมุนเวียนแสง ในทิศทางตรงกันข้าม คนที่หมุนไฟทวนเข็มนาฬิกาเป็นที่รู้จักกันเป็น levorotary และหมุนตามเข็มนาฬิกาที่เรียกว่า dextrorotary แต่เมื่ออื่น ๆ ที่มีจำนวน dextrorotary และ levorotary เดียวกันของการหมุนก็ถือว่าเป็นส่วนผสมเชื้อชาติและจึง optically ไม่ทำงาน
ไม่ทั้งหมด diastereomers มีกิจกรรมแสง	สรุป!

Enantiomers และ diastereomers เป็นสเตอริโอโมเลกุลที่มีสูตรโมเลกุลและโครงสร้างเหมือนกัน แต่มีการจัดเรียง / การกำหนดอะตอมที่แตกต่างกันทำให้โครงสร้างของมัน เราได้เห็นว่าโมเลกุล enantiomer เป็นภาพสะท้อนของอีกคนหนึ่งและ diastereomers ไม่ใช่ภาพสะท้อน โมเลกุลทั้งสองชนิดนี้ไม่สามารถหักล้างได้

Enantiomers มีคุณสมบัติทางเคมีและทางกายภาพเหมือนกัน แต่แตกต่างกันในคุณสมบัติทางแสงเนื่องจากแสงโพลาไรซ์หมุนในทิศทางตรงกันข้าม ในทางตรงกันข้าม diastereomers ไม่ทั้งหมดมีแสงกิจกรรม

เราได้เห็นแล้วว่าการตั้งชื่อโครงสร้างของเอนอ็อพติโอเมอร์แฉด้วยระบบการตั้งชื่อ R และ S ที่กำหนดขึ้นจากมวลอะตอมของตัวยึดที่ยึดติดกับศูนย์ chiral ในโครงสร้าง diastereomers โครงสร้างเพียงตัวเดียวมีการกำหนดค่า R และ S ในขณะที่โครงสร้างอื่นมีการกำหนดค่าเดียวกัน นี่คือสิ่งที่แตกต่างจากรูปกระจกเงา