ความแตกต่างระหว่าง Hyperconjugation และ Resonance | Hyperconjugation vs Resonance

Anonim

ความแตกต่างที่สำคัญ - Hyperconjugation vs Resonance

Hyperconjugation และ resonance สามารถทำให้โมเลกุลและไอออนของ polyatomic มีเสถียรภาพได้ในสองวิธี ข้อกำหนดสำหรับทั้งสองกระบวนการที่แตกต่างกัน ถ้าโมเลกุลมีโครงสร้าง resonance มากกว่าหนึ่งตัวโมเลกุลนั้นมีคุณสมบัติ resonance stabilization แต่ hyperconjugation เกิดขึ้นในการปรากฏตัวของพันธบัตรσกับว่างเปล่าที่ว่างเปล่าหรือบางส่วนที่แนบมาวงหรือวงโคจรπ นี่คือ ความแตกต่างที่สำคัญ การรวมและการพ้องร่วมกัน

Hyperconjugation คืออะไร?

ปฏิสัมพันธ์ของอิเล็กตรอนในพันธะσ (โดยทั่วไปคือพันธะ C-H หรือ C-C) กับวงโคจรที่ว่างเปล่าหรือที่เต็มไปด้วยส่วนหรือวงโคจรπจะทำให้เกิดวงโคจรโมเลกุลที่ขยายขึ้นโดยการเพิ่มเสถียรภาพของระบบ ปฏิสัมพันธ์เสถียรภาพนี้เรียกว่า hyperconjugation ตามทฤษฎีพันธะเวเลนซ์ปฏิสัมพันธ์นี้ถูกอธิบายว่าเป็น 'พันธะคู่ไม่มีการสะท้อนของพันธบัตร'

Schreiner Hyperconjugation

Resonance คืออะไร?

Resonance เป็นวิธีการอธิบายอิเล็กตรอน delocalized ในโมเลกุลหรือ polyatomic ion เมื่อสามารถมีโครงสร้าง Lewis มากกว่าหนึ่งโครงสร้างเพื่อแสดงรูปแบบพันธะ หลายโครงสร้างที่สามารถนำมาใช้เพื่อเป็นตัวแทนของอิเล็กตรอน delocalized เหล่านี้ในโมเลกุลหรือไอออนและโครงสร้างเหล่านี้เรียกว่าโครงสร้าง resonance ทุกโครงสร้างที่สามารถนำมาประกอบได้แสดงให้เห็นได้โดยใช้โครงสร้าง Lewis ที่มีจำนวนพันธะโควาเลนต์นับได้โดยการแจกจ่ายคู่อิเล็กตรอนระหว่างสองอะตอมในพันธะ เนื่องจากโครงสร้าง Lewis สามารถใช้แทนโครงสร้างโมเลกุลได้ โครงสร้างโมเลกุลที่เกิดขึ้นจริงเป็นตัวกลางของโครงสร้าง Lewis ทั้งหมดที่เป็นไปได้ เรียกว่า resonance hybrid ทุกโครงสร้างที่มีส่วนร่วมมีนิวเคลียสอยู่ในตำแหน่งเดียวกัน แต่การกระจายของอิเล็กตรอนอาจแตกต่างกัน

เสียงสะท้อนของฟีนอล

ความแตกต่างระหว่าง Hyperconjugation กับ Resonance คืออะไร?

Hyperconjugation

Hyperconjugation มีผลต่อความยาวของพันธบัตรและส่งผลให้การหดตัวของพันธบัตร sigma (พันธบัตรσ)

  • - บทความต่าง ๆ ก่อนกลางตาราง ->
ความยาวของพันธะ C-C
เหตุผล 1, 3-Butadiene
1. 46 A การผันคำกริยาระหว่างสองส่วน alkenyl methylacetylene
146 การรวมตัวกันระหว่างองค์ประกอบของ alkyl และ alkynyl มีเทน
1. 54 A เป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่ไม่มีโมเลกุลที่เชื่อมต่อกันด้วยอนุภาคสูงกว่ามีค่าความร้อนในการก่อตัวสูงขึ้นเมื่อเทียบกับผลรวมของพลังงานพันธะของพวกมัน แต่ความร้อนของไฮโดรเจนต่อพันธะคู่มีค่าน้อยกว่าเอธิลีน ความมั่นคงของ carbocations จะแตกต่างกันไปขึ้นอยู่กับจำนวนของพันธบัตร C-H ที่ติดกับอะตอมของคาร์บอนที่มีประจุบวก เสถียรภาพ hyperconjugation มากขึ้นเมื่อหลายพันธบัตร C-H แนบ
  • (CH
  • 3

) 3 C + (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) CH 2 + > CH 3 + แรงยึดเหนี่ยวของความสัมพันธ์แบบ hyperconjugation ขึ้นอยู่กับชนิดไอโซโทปของ ไฮโดรเจน ไฮโดรเจนมีความแข็งแรงมากกว่าเมื่อเทียบกับดิวเทอเรียม (D) และทริเทียม (T) ไทรอยซ์มีความสามารถน้อยที่สุดที่จะแสดงการรวมตัวกันแบบ hyperconjugation ในหมู่พวกเขา พลังงานที่จำเป็นในการทำลายพันธะ C-T> พันธะ C-D> พันธะ C-H และทำให้ง่ายขึ้นสำหรับ H ในการเชื่อมโยงหลายมิติ Resonance โครงสร้างลูอิสหลายตัวสามารถนำมาใช้แทนโครงสร้างได้ แต่โครงสร้างที่แท้จริงนั้นเป็นส่วนสำคัญของโครงสร้างที่มีส่วนร่วมเหล่านี้และถูกนำมาใช้แทนด้วยไฮบริด resonance

  • โครงสร้าง resonance ไม่ใช่ isomers โครงสร้างเรโซแนนซ์เหล่านี้มีความแตกต่างกันในตำแหน่งของอิเล็กตรอน แต่ไม่อยู่ในตำแหน่งนิวเคลียส

โครงสร้างลูอิสแต่ละอันมีจำนวนอิเล็กตรอนที่เท่ากันและไม่เท่ากันซึ่งจะทำให้มีค่าเหมือนกันในแต่ละโครงสร้าง

  • โครงสร้างที่เกิดขึ้นจริงมีพลังงานที่มีศักยภาพลดลงเมื่อเทียบกับมูลค่าโดยประมาณของโครงสร้างที่มีส่วนช่วย ดังนั้นโมเลกุล / ไอออนที่มีไฮโดรเจน resonance ให้เสถียรภาพพิเศษให้กับโมเลกุล / ไอออนที่เกี่ยวข้อง
  • การอ้างอิง:
  • "Hyperconjugation คืออะไร? "- ภาควิชาเคมีมหาวิทยาลัย Calgary
  • การเชื่อมโยงหลายมิติ - วิกิพีเดีย org
"บทที่ 4: แอลกอฮอล์และอัลคิลเฮไลด์" - ภาควิชาเคมีมหาวิทยาลัย Calgary "Hyperconjugation" - TutorVista com รูปภาพโดย: "Phenol resonance" โดย Smallman12q - งานของตนเอง (โดเมนสาธารณะ) โดยวิกิมีเดีย Wikimedia "Schreiner Hyperconjugation" โดย Chem540grp7f08 - งานของเจ้าของ (Public Domain) ทาง Commons Wikimedia